О. Генри занимает в американской литературе исключительное место как мастер жанра «короткого рассказа» (short-story).

Герои О. Генри разнообразны: миллионеры, ковбои, спекулянты, клерки, прачки, бандиты, финансисты, политики, писатели, артисты, художники, рабочие, инженеры, пожарные — сменяют друг друга. Умелый конструктор сюжета, О. Генри не показывает психологическую сторону происходящего, действия его персонажей не получают глубокой психологической мотивировки, что еще более усиливает неожиданность финала.

Уже при жизни писателя «короткий рассказ» в его стиле стал вырождаться в схему, а к 1920-м годам превратился в чисто коммерческое явление: «методику» его производства преподавали в колледжах и университетах, издавались многочисленные руководства и т. д.