Как и многие музыканты 70-ых, Сергей Челобанов начинал карьеру на танцплощадке, исполняя песни групп Deep Purple и Led Zeppelin. Однако вскоре Сергей решил заняться музыкой профессионально и с 1979 года начал колесить по стране. Вначале он работал гитаристом и клавишником в поп-группе «Молодость» Курской филармонии. В 1985 году Бари Алибасов пригласил его в «Интеграл». Поработав там четыре месяца, Челобанов уходит в сопровождающий состав Сергея Беликова. Далее следует двухлетний перерыв, который певец проводит в местах, не столь отдаленных. Освободившись, он решает перебраться в Москву и показать свои творческие наработки мэтрам. На «Гале», где тогда заправлял Аркадий Укупник, песни Челобанова приняли с восхищением. Работа идет настолько легко и успешно, что Укупник показывает кассету с уже сведенным материалом Алле Пугачевой. Осенью 1990 года происходит знакомство Аллы Борисовны и Сергея. Начало их роману и сотрудничеству положено. Вдвоем они исполняют хит «Незваный гость», дающий название и дебютному релизу. В альбоме собраны эстетские блюзы и романтические баллады, сдобренные поп-культурой в духе позднего Дэвида Боуи. Имидж стиляги и демонстрационный роман с примадонной привлекают к Челобанову особое внимание.
Вскоре выходит второй альбом — «Не знаю, как сказать», который не уступает по продажам первому. Но в 1994 году в звездной паре происходит разрыв. И снова на два года Сергей Челобанов исчезает из шоу-бизнеса. На этот раз причина — моральное опустошение. Исполнитель редко выходит в свет, но песни писать продолжает.
Наконец, в середине 1995-го, устав от безделья и разочарования, по старой дружбе заезжает на студию к Александру Кальянову и показывает ему пару новых номеров. Кальянов приходит в восторг и убеждает Челобанова записать альбом. Кроме гитары, Сергей играет на басу, клавишных и саксофоне. В новом альбоме он решает продемонстрировать не только голос, но и все остальные свои таланты. Однако его творчество так и не находит выхода в массы: виной тому немыслимые эксперименты то со звуком, то со здоровьем.
В 2000 году случается неожиданное: Челобанов отдает все свои новые песни и прошлые хиты Филиппу Киркорову, и тот при продюсерстве Аллы Пугачевой выпускает альбом. Диск нарекают «ЧелоФилиЯ». Сам же Сергей Челобанов с 2000 года выходить на сцену уже отказывается и сосредоточивается только на работе композитора и аранжировщика.
Но продюсеры "Суперстар" сумели убедить его на выход из тени.