Strela,
К седлу обычно нужно привыкать 2-3 поездки. Но чтобы синяки появились, это как-то странно
Если за 200-300 км к седлу не привыкнешь, можешь попробовать поставить женское седло - у него форма подойти должна лучше. Читал также что может помочь немного наклонить носок седла вниз.
Скорости лучше переключать
Некуда прислонить - клади вел плашмя. Лишний вес на байке в виде подножки это плохо
По поводу одежды и возможных проблем
: На байке лучше всего в велоштанах ездить.