Одной из главных причин появления движения «стиляг» стала активизация международных контактов СССР как в годы войны, так и после неё. Увеличение числа дипломатических работников автоматически увеличило и количество членов их семей, живущих в другой, «несоветской» реальности, ассоциирующейся с успехом и процветанием. При этом если официальная пропаганда продолжала игнорировать факты заимствования СССР западных научных и технических достижений, то на бытовом уровне советские инженеры, вынужденные копировать зарубежные образцы, и экономисты, изучающие конъюнктуру рынков «стран капитала» на предмет экспорта туда сырьевых товаров и закупок оборудования, не испытывали пиетета перед советской идеологией и передавали эти настроения молодому поколению. Те, в свою очередь, способствовали их распространению среди широких слоев городской молодёжи.

Если для детей советской элиты пристрастие к западной культуре было элементом показательного протеста и признаком «особости», то для большинства молодых людей того времени новая субкультура стала психологической защитой от нищеты и разрухи послевоенных лет. Несоответствие убогой реальности с красочностью кино-мира, запечатлённого в так называемых «трофейных фильмах», вызывало у молодых людей состояние дискомфорта. Кроме того, вернувшиеся из Европы победители привезли с собой огромное количество трофейной одежды, обуви, украшений и модных журналов. Эти вышедшие из моды на Западе предметы и стали основой для создания гардероба стиляг «из народа». Помимо вещей, после войны в СССР стали популярны зарубежные пластинки с джазовыми композициями и неизвестные доселе танцы. Так, танец буги-вуги был впервые увиден советскими людьми во время встречи на Эльбе с американскими солдатами.

Писатель Эдуард Лимонов в своей книге «У нас была великая эпоха» так описывает сложившуюся после войны ситуацию:

На барахолках страны приземлились и пошли по рукам платья, костюмы, пальто для всех полов и возрастов — «трофейное барахло», вывезенное солдатами в вещевых мешках из покорённой Германии… Каталогом и гидом для путешествий по морю кожаных тирольских шорт, румынских, итальянских и венгерских военных пальто и детских берлинских костюмчиков служили американские фильмы… Глядя на голливудских девушек и суровых гангстеров в двубортных костюмах и шляпах, запоминала русская молодёжь модели одежды.
...